Jongleur amateur, Patrick Dempsey trouve rapidement le chemin de la scène pour s'adonner à la comédie. Après s'être formé dans une troupe locale de son état natal du Maine, l'acteur s'illustre dans une représentation à San Francisco au début des années 1980, puis part en tournée pendant un an dans la production Brighton Beach Memoirs. L'année 1985 marque sa première apparition au cinéma dans la comédie Tutti Frutti (Heaven Help Us) avec Donald Sutherland.
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