
Chyler a grandi à Virginia Beach en Virginie avec ses parents, Yvonne Norton et Robert Potts, gérants d'une entreprise qui aide les personnes en surpoids. À 8 ans, la société de ses parents fait faillite et à 12 ans, suite à leur divorce, Chyler et son frère aîné, Christopher Khayman Lee, s'installent à Miami avec leur mère. Peu de temps après, leur mère se remarie avec son premier mari. Pendant plusieurs années, Chyler ne revoit pas son père, mais ils se sont réconciliés. En classe de quatrième, elle se lance dans le mannequinat. Très vite, elle commence à tourner dans des publicités et joue dans une série pour jeunes ados, Hall Pass. En 1999, à l'âge de 16-17 ans, elle s'installe à Los Angeles avec sa mère et, à l'âge de 16 ans, elle obtient son diplôme de la California High School Proficiency Exam.